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第五部分导读 · 有机化学

前四部分讨论的物质,大多一个化学式对应一种物质。有机化学不是:CX4HX10\ce{C4H10} 有两种,CX5HX12\ce{C5H12} 有三种,CX8HX10\ce{C8H10} 的芳香烃有四种。有机物的性质不由分子式决定,而由官能团和碳骨架决定——同样的分子式,羟基连在链上是醇,连在苯环上是酚,性质完全不同。所以这一部分的学法和前面不同:不是按物质一个个记性质,而是按官能团记反应,再把反应串成转化网络。高考的有机题给的几乎都是没见过的分子,考的是“看到这个官能团,就知道它能发生什么反应、需要什么条件”。

第五部分七章的关系:第 30 章结构与研究方法是入口,分出第 31 章脂肪烃和第 32 章芳香烃两条线,汇到第 33 章卤代烃、醇、酚,再到第 34 章醛、酮、羧酸、酯;第 35 章有机合成把前面的反应连成网络,第 36 章讲糖类、蛋白质和高分子;虚线指向第 17 章分子结构和第 42、44 章必做实验

章 内容 在后面哪里用
第 30 章 有机化合物的结构与研究方法 碳的成键特点、官能团分类、结构式与键线式、同系物与同分异构体的书写和数目判断、有机物的分离提纯、分子式与结构的确定(燃烧法、质谱、红外、核磁共振氢谱) 全部有机章的同分异构体设问;第 35 章推断题的第一步(由分子式和谱图定结构)
第 31 章 烷烃、烯烃与炔烃 烷烃的取代、系统命名法、烯烃的加成、加聚和氧化、顺反异构、炔烃、石油化工原料 第 33–36 章所有有机物的命名;第 35 章官能团的引入(加成);第 36 章加聚反应
第 32 章 芳香烃 苯的结构、取代(硝化、溴代、磺化)、加成、燃烧,苯的同系物(侧链氧化、苯环活化),芳香烃的来源 第 33 章酚、第 36 章芳香族高分子;第 35 章合成路线里的苯环取代
第 33 章 卤代烃、醇与酚 卤代烃的取代、消去和卤素原子的检验,醇的取代、消去、催化氧化和酯化,酚的酸性、取代和显色,官能团间的相互影响 第 34 章醛和酯的来源;第 35 章转化网络的中间枢纽(卤代烃 ⇄ 醇)
第 34 章 醛、酮、羧酸与酯 醛的氧化(银镜、新制氢氧化铜)与还原,羧酸的酸性与酯化,酯与油脂的水解和皂化,酰胺,官能团的检验 第 35 章官能团的转化与保护;第 36 章葡萄糖的检验、肽键和聚酯
第 35 章 有机合成与推断 反应类型的判断,官能团的引入、转化和消除,碳骨架的增长、缩短和成环,官能团的保护,信息题的读法和逆合成分析,合成路线的表达 新高考有机大题的全部设问;第 36 章高分子的单体判断是它的逆向操作
第 36 章 生物大分子与合成高分子 糖类(单糖、二糖、多糖的性质和检验)、氨基酸与蛋白质(两性、肽键、盐析与变性、颜色反应)、核酸、加聚与缩聚、单体的判断、高分子材料 第 44 章必做实验“糖类的性质”;选择题里的材料和生活情境
  • 必修第二册第七章讲四种代表物:甲烷(取代)、乙烯(加成、加聚)、乙醇(氧化、与钠反应)、乙酸(酸性、酯化),再加上糖类、油脂、蛋白质的常识。只学必修的读者,读每章里标“必修”的部分,再读第 30 章的结构表示和同分异构体就够了。
  • **选择性必修 3《有机化学基础》**按官能团系统展开:烃(第 31、32 章)、烃的衍生物(第 33、34 章)、有机合成(第 35 章)、生物大分子和合成高分子(第 36 章),并补上研究方法(质谱、红外、核磁,第 30 章)。选考化学的学生要学。

每章章首注明必修先学到哪、选择性必修再深入到哪。

一条主线:官能团 → 反应类型 → 条件和试剂

Section titled “一条主线:官能团 → 反应类型 → 条件和试剂”

这一部分最容易变成几十条方程式的死记。本书把它们收拢到一条主线上:

  • 看结构定反应:官能团决定能发生什么反应——碳碳双键加成,卤素原子和羟基取代或消去,醛基氧化,羧基酯化。碳骨架决定反应发生在哪里:与官能团相连的碳上有没有氢(决定醇能不能催化氧化、氧化成醛还是酮),邻碳上有没有氢(决定能不能消去),苯环上的侧链和取代基的位置(决定取代发生在邻位、对位)。
  • 条件和试剂是区分反应的开关:同一种卤代烃,NaOH 水溶液加热是水解,NaOH 乙醇溶液加热是消去;乙醇和浓硫酸 170 ∘C170\ ^\circ\mathrm{C} 得乙烯,140 ∘C140\ ^\circ\mathrm{C} 得乙醚。写合成路线时每一步的条件都要写对,这是有机大题最常见的扣分点。
  • 转化网络:烯烃 ⇄ 卤代烃 ⇄ 醇 → 醛 → 羧酸,再和醇酯化;苯环上的硝化、卤代、侧链氧化。第 35 章把它画成一张图,前面五章的反应都在图上有位置。
  • 结构的证据:分子式、不饱和度、核磁氢谱的峰数和面积比、红外的特征吸收,这些是推断题里“题给信息”的来源(第 30 章)。

方程式的写法照人教版:有机反应一律用箭头,条件写在箭头上方,可逆的(酯化、酯的酸性水解)用可逆号。

  • 有机推断与合成是一道固定的非选择题:给一条合成路线,中间有几种物质用字母代替,再给一两个陌生的新反应作信息。设问依次是:某物质的结构简式或名称、某步的反应类型和条件、某官能团的名称、符合条件的同分异构体数目或结构、设计一条合成路线。前面几问用第 30–34 章,最后一问用第 35 章。
  • 有机物的结构与性质是选择题的常客:给一种真实的药物、香料或材料分子,判断它含哪些官能团、能发生哪些反应、消耗多少 NaOH 或 BrX2\ce{Br2}、有多少个原子共面、有几种等效氢。
  • 有机实验有时以实验题出现:乙酸乙酯、溴苯、乙酸异戊酯、阿司匹林等的制备,考装置(回流、分水)、试剂作用(饱和碳酸钠溶液)、提纯(分液、蒸馏、重结晶)和产率计算。用到第 33、34 章的反应和第 37、38 章的操作。
  • 高分子和生物大分子多作为选择题的一个选项或情境题的一问:单体判断、加聚还是缩聚、淀粉和纤维素是否互为同分异构体、蛋白质的盐析与变性。

先读第 30 章。结构表示、同分异构体的书写和分子式确定是后面每章都要用的工具,同分异构体的数目判断尤其要练到熟。

然后沿着官能团的顺序读:第 31 章烃 → 第 32 章芳香烃 → 第 33 章卤代烃、醇、酚 → 第 34 章醛、酮、羧酸、酯。每读一章,把这章的反应添到第 35 章那张转化网络图上,读完第 34 章时,图就是完整的。读第 31、32 章之前回看第 17 章的杂化和共面共线,读第 33 章之前回看第 17 章的氢键。

第 35 章是综合,建议读两遍:第一遍在第 34 章之后,跟着例题走一遍推断的方法;第二遍在全书读完之后,拿一道完整的合成题从头做到尾。第 36 章可以独立读,糖类和蛋白质的检验用到第 34 章的醛基检验。

学完第 31 章,看第 42 章必做实验“搭建球棍模型认识有机化合物分子结构的特点”;学完第 33、34 章,看第 42 章“乙醇、乙酸的主要性质”和第 44 章“乙酸乙酯的制备与性质”“有机化合物中常见官能团的检验”;学完第 36 章,看第 44 章“糖类的性质”。